И хотя поселение на этом месте существовало за много тысячелетий до появления на страницах официальных летописей в качестве одного из пограничных городков княжества Ольгерда Гедиминовича закрепленных за Литвой после победы над татарами на Синей Воде в 1362 году, впервые Вѣничя фигурирует под собственным названием именно в перечне «Список городов русских «. Хотя полноценная крепость, которая предоставляла поселению городской статус, появилась несколькими десятилетиями позднее с легкой руки Федора Корятовича.
Истоки названия «Вѣничя» или «Вѣница» (русско-литовская) по предположениям некоторых историков можно найти в объяснениях старославянских словарей к слову «вѣно» («вино»), как юридического поняття из брачного права «приданое» или «приданое за невесту» и касается перехода права собственности на недвижимое имущество в качестве наследства или подарка при официальном заключении брака. Причем касается это понятие исключительно женского пола. В последнем утверждении и заключается противоречивость этой этимологической теории, потому как исторические сведения указывают, что Ольгерд после освобождения подольских земель раздал их именно племянникам за «презволѣнием» с назначением войтова вместо отомана (что не есть дарованием).
Существует предположение, что кроме своего пограничного положения эти просторы благодаря уникальным природно-климатическим условиям Подольского плато издавна славились своим замечательным виноградом, из которого получалось ароматно-пряный сладкое и вкусное вино. Именно поэтому по всем землям округи были разбросаны многочисленные большие и малые винокурни (гуральни), а на месте будущей Винницы их было особенно много в том числе благодаря удобной переправе через Южный Буг, что было одним из главных факторов при логистике готовой продукции на восток и запад Украины. Поэтому имя она получила как производную от названия любимого алкогольного напитка.
Третья версия этимологии названия города связывает его с наименованием местной реки Веницы (Винничка) (левый малый приток Южного Буга, который имеет всего тринадцать километров длины), в устье которой началось зарождение подольской жемчужины по строительству первой крепости (набережная Roshen). При этом остается вопрос тогда уже о происхождении имени самой реки, хотя некоторые исследователи усматривают связь опять-таки с виноградом и вином.
А пока загадка этимологии Виннице еще ждет своих открывателей, город на обоих берегах Южного Буга уже отчислило шесть с половиной веков своего существования и уверенно шагает в третье тысячелетие с кладом достояния прошлого.