І хоча поселення на цьому місці існувало за багато тисячоліть до появи на сторінках офіційних літописів в якості одного з прикордонних містечок князівства Ольгерда Гедиміновича закріплених за Литвою після перемоги над татарами на Синій Воді в 1362 році, вперше Вѣничя фігурує під власною назвою саме в переліку «Списку міст руських». Хоча повноцінна фортеця, яка надавала поселенню міський статус, з’явилася кількома десятиліттями пізніше з легкої руки Федіра Коріятовича.
Витоки назви «Вѣничя» або «Вѣница» (русько-литовська) за припущеннями деяких істориків можно знайти в поясненнях старослов’янських словників до слова «вѣно» («віно»), як юридичного понняття з шлюбного права «посаг» чи «придане за наречену» і торкається переходу права власності на нерухоме майно в якості спадку чи подарунку при офіційному укладенні шлюбу. Причому торкається це поняття виключно жіночої статі. В останньому твердженні і полягає суперечливість цієї етимологічної теорії, бо історичні відомості зазначують, що Ольгерд після визволення подільських земель роздав їх саме племінникам через «презволѣнія» з призначенням війтов замість отоманів (що не є даруванням).
Існує припущення, що окрім свого прикордонного положення ці простори завдяки унікальним природно-кліматичним умовам Подільського плато з давніх-давен славилися своїм чудовим виноградом, з якого виходило ароматно-пряне солодке і смачне вино. Саме тому по всіх землях навкруги були розкидані чисельні великі та малі винокурні (гуральні), а на місці майбутньої Вінниці їх було особливо багато в тому числі завдяки зручній переправі через Південний Буг, що було одним з головних чинників при логістиці готової продукції на схід і захід України. Тому ім’я вона отримала як похідну від назви улюбленого алкогольного напою.
Третя версія етимології назви міста пов’язує її з найменуванням місцевої річки Веніці (Вінничка) (ліва мала притока Південного Бугу, яка має всього тринадцять кілометрів довжини), в гірлі якої почалося зародження подільської перлини з будівництва першої фортеці (набережна Roshen). При цьому залишається питання тоді вже про походження імені самої річки, хоча деякі дослідники вбачають зв’язок знов-таки з виноградом та вином.
А поки загадка етимології Вінниці ще чекає своїх відкривачів, місто на обох берегах Південного Бугу вже відрахувало шість з половиною століть свого існування і впевнено крокує у трете тисячоліття зі скарбом надбання минулого.