Его неординарная роль в судьбе Украины нивелируется противниками, чему немало поспособствовали его служба в польском войске, участие в походе против казаков и щедрые награды от Яна-Казимира взамен траченного гетманства, и преувеличивается поклонниками, которые преувеличивают роль периода его двухлетнего правления для становления международных дипломатических связей в попытках дистанцироваться от Московии.
Выпускник Киево-Могилянки, шляхтич по крови, Иван Выговский сам выбрал сторону в украино-польском противостоянии 1648-го, но судьба распорядилась иначе – татарский плен при Желтых Водах навсегда изменил его мировоззрение и координаты ценностей, когда Богдан Хмельницкий не пожалел денег на его выкуп. Гетман не оставил своего протеже и после освобождения, поручив заведовать своей канцелярией.
В благодарность за доброту Иван Остапович старался как мог – набрал талантливых сотрудников, которые работали не за страх, а за совесть, систематизировал разрозненный государственный документооборот, тем самым фактически став в последние годы стареющего гетмана его правой рукой и сосредоточив все нити внутренней и внешней политики. Именно это помогло ему на Корсуньском совете 1657 года получить от казаков гетманскую булаву.
Главную цель Украинской державы Выговский усматривал в полной независимости страны от прихотей московских царей, апофеозом чего стала Гадячская уния с Польшей. Согласно этого документа Гетманщина должна была стать частью Речи Посполитой как Великое Княжество Русское со своими органами управления и войском. Однако большинство украинского населения плохо восприняло эту идею, что позволило предводителям протеста, полковнику Т. Цюцюре и кошевому атаману И. Сирку, вынудить Ивана Остаповича отречься от булавы в следующем 1659-ом.
Польский король не оставил опального гетмана своими милостями – он получил титул сенатора и Киевского воеводы, а так же богатые земельные наделы: имение Руда (Тернопольщина), староства Любомль (Волынь) и Бар (Винничена). Проживая в старом замке первого из них, в дали от гущи событий Запорожской Сечи Выговский не переставал лелеять надежду о возвращении на главную роль большой украинской политики, часто приговаривая: «Продам Бар, продам Руду и заграю ляхам в дуду».
В конечном итоге слухи о предполагаемой сдачи польских интересов бывшим гетманом дошли до тогдашнего правителя Правобережной Украины Павла Тетери. А дальше версии историков расходятся…
Согласно первой, получив известия с обвинениями от Тетери, Иван Остапович в срочном порядке выехал к действующему гетману для опровержения своей причастности к организации промосковского заговора среди казаков, но по дороге был схвачен и по решению полеого суда расстрелян под Корсуем 26 марта 1664 года.
Другая же версия (автор Иван Нечуй-Левицкий) утверждает, что Виговский отправился в Корсунь по приглашению польского полковника Себастьяна Махновского. Уже на мещанской квартире в городе бывший гетман был оповещен, что Махновский лично приговорил его к расстрелу за предательство польских интересов в Украине. В последней надежде спасение казак выбежал на улицу с просьбой дать священника для исповеди…, но тут приказу полковника прогремел выстрел жандармских ружей, и душа покинула бренное тело бывшего гетмана.
Место последнего земного упокоения Ивана Виговского же остается загадкой, так как его могила до сих пор не найдена. Историки наиболее вероятными считают нахождение ее на территории удаленного Манявского скита в склепе церкви Воздвижения Честного Креста у подножья Карпатских гор согласно завещанных двух тысяч золотых из четырехгодичных доходов Руды. Хотя существует еще вероятность, что «Великий Скит» из его завещания – то Юсуптовская обитель на Стрийщине, которая еще при жизни казацкого предводителя была обласкана его милостями, но в виду нынешнего разрушенного положения подтвердить это, или опровергнуть не представляется возможным.