Його неординарна роль у долі України нівелюється противниками, чому значною мірою посприяли його служба в польському війську, участь в поході проти козаків і щедрі нагороди від Яна-Казимира замість втраченого гетьманства, і перебільшується прихильниками, які перебільшують роль періоду його дворічного правління для становлення міжнародних дипломатичних зв’язків у спробі дистанціюватися від Московії.
Випускник Києво-Могилянки, шляхтич по крові, Іван Виговський сам вибрав сторону в українсько-польському протистоянні 1648-го, але доля розпорядилася інакше – татарський полон під Жовтими Водами назавжди змінив його світогляд і координати цінностей, коли Богдан Хмельницький не пошкодував грошей на його викуп. Гетьман не залишив свого протеже і після звільнення, доручивши завідувати своєю канцелярією.
У вдячності за доброту Іван Остапович старався як міг – набрав талановитих співробітників, які працювали не за страх, а за совість, систематизував розрізнений державний документообіг, тим самим фактично ставши в останні роки старіючого гетьмана його правою рукою і зосередивши всі нитки внутрішньої та зовнішньої політики. Саме це допомогло йому на Корсунській раді 1657 року одержати від козаків гетьманську булаву.
Головну метою Української держави Виговський передбачав для себе у повній незалежність країни від примх московських царів, апофеозом чого стала Гадяцька унія із Польщею. Згідно цього документу Гетьманщина мала стати частиною Речі Посполитої як Велике Князівство Руське зі своїми органами управління та військом. Однак більшість українського населення погано сприйняло цю ідею, що дозволило ватажкам протесту, полковнику Т. Цюцюрі та кошовому отаману І. Сірку, змусити Івана Остаповича зректися булави в наступному 1659-ому.
Польський король не залишив опального гетьмана своїми милостями – він отримав титул сенатора і київського воєводи, а також багаті земельні наділи: маєток Руда (Тернопільщина), староства Любомль (Волинь) і Бар (Віннічена). Проживаючи в старому замку першого з них, в далені від гущі подій Запорізької Січі Виговський не переставав плекати надію на своє повернення на головну роль великої української політики, часто примовляючи: “Продам Бар, продам Руду і заграю ляхам в дуду”.
В кінцевому підсумку чутки про можливу здачу польських інтересів колишнім гетьманом дійшли до тодішнього правителя Правобережної України Павла Тетері. А далі версії істориків розходяться…
Згідно першої, отримавши звістки зі звинуваченнями від Тетері, Іван Остапович в терміновому порядку виїхав до діючого гетьмана для спростування своєї причетності до організації промосковського заколоту серед козаків, але по дорозі був схоплений і за рішенням польового суду розстріляний під Корсунем 26 березня 1664 року.
Інша ж версія (автор Іван Нечуй-Левицький) стверджує, що Виговський вирушив в Корсунь на запрошення польського полковника Себастьяна Махновського. Вже на міщанської квартирі в місті колишній гетьман був сповіщений, що Махновський особисто засудив його до розстрілу за зраду польських інтересів в Україні. В останній надії порятунок козак вибіг на вулицю з проханням дати священика для сповіді…, але за наказом полковника прогримів постріл жандармських рушниць, і душа покинула тлінне тіло колишнього гетьмана.
Місце останнього земного спочинку Івана Виговського ж залишається загадкою, бо його могила досі не знайдена. Історики найбільш ймовірними вважають знаходження її на території віддаленого Манявського скиту в склепі церкви Воздвиження Чесного Хреста у підніжжя Карпатських гір згідно заповіданих двох тисяч золотих з чотирирічних доходів Руди. Хоча існує ще ймовірність, що “Великий Скит” з його заповіту – то Юсиптицький обитель на Стрийщині, яка ще за життя козацького ватажка була обласкана його милостями, але зважаючи на теперішній її зруйноване становище підтвердити це, або спростувати неможливо.