Одним з яскравих прикладів типової поведінки московських татар-грабіжників, домовленості з якими у всі часи не вартували і ламаного гроша – після захоплення Конотопу в 1658-ому та спільної молитви разом з жителями князь окупантів Ромодановський віддав місто на розграбунок своїм опрічнікам із звичайною татарською аргументацією: «винуватого Бог знайде, а війська треба потішити і нагородити за праці, в поході понесені».
Недивно, що і так не лояльне до московитів населення українських теренів від краю і до краю почало стікатися під прапори Івана Виговського, який очолив згасаючий після смерті Богдана Хмельницького рух опору загарбникам за відновлення незалежності України. З огляду на це на допомогу Ромодановському з Московії, порушивши український кордон, почала сунути 150 000 навала на чолі з татарином Олексієм Трубецьким.
А тим часом чотиритисячний ніжинський загін козаків Гуляницького спочатку напав на обоз московського князя, а при відступі – відбив Конотоп (на той час доволі посередня фортеця, яка із захисту мала лише стандартні палісад та земляні вали з ровом назовні).
Впевнений у своїй військовій перемозі над захисниками міста (як не як під прапорами вихідців з мокшанських багнюк було військо в 37,5 разів більше за українське) татарин зверхньо почав непідготовану атаку на Конотоп після гарматного обстрілу 21 квітня 1659-ого. Несподівано для Трубецького захисники стояли, хоч і з великими втратами.
Нападники, які завжди були не бійцями, вирішили взяти місто в облогу попутно періодично обстрілюючи його з гармат та засипаючи рів. Ось тільки кмітливі та безстрашні українці вночі потайки витягали той ґрунт з камінням та укріплювали оборону своєї фортеці. А ще вони використовували тактику тисячі мілких порізів для знекровлення та деморалізації ворога, зненацька нападаючи невеличкими загонами на московитів. Ці зухвалі козаків не тільки змусили східняків відвести більшу частину свого війська від обложеного міста, а й за деякими оцінками зменшили чисельність московського війська на десять тисяч загиблих.
Час грав на руку оборонцям – 24 червня об’єднані війська Івана Виговського, Кримського хану та польського короля таємно наблизились до місця подій, розбивши передовий дозор Трубецького. Через три дні невеликий загін з Гетьманом на чолі атакував головний табір окупантів і відступив після контратаки в напрямку розташування своїх основних сил, прихопивши чисельних коней ворога.
Наступного дня Трубецький направив наздогін тридцятитисячну дружину на чолі з Семеном Пожарським, а сам лишився в таборі на околиці Підлипного. Обхідним маневром п’ять тисяч козаків брата очільника оборони Конотопа, Степана Гуляницького, зайшли в тил відправленому московському загону, зруйнували позаду нього міст переправи через Сосоновку та загатили річку вище за течією, перетворивши її береги на багнюку.
На світанку Іван Виговський малими силами атакував війська Пожарського і після невеличкої сутички вдав втечу, московити кинулися наздоганяти. Пастка захлопнулася, коли «мисливці» ступили в село – після трьох гарматних пострілів та трьох вогняних стріл на московитів з трьох боків почалася атака союзницьких військ, в ході яких всі тридцять тисяч Пожарського були знищені, а його голова – відправлена Трубецькому з одним з полонених.
Після отримання «подарунка» семидесятиденна облога Конотопу була одразу ж знята, царські служаки разом з Трубецьким тікали світ за очі, втративши шляхом все, від прапорів до скарбниці, ледь не життя свого очільника. Тим часом в Москві на цій звістці почалася паніка, цар та двір готувалися терміново евакуюватися зі столиці до Ярославлю, кинувши напризволяще все награбоване непосильною працею…
Цікаво, але ту конотопську ганьбу Московія словами свого Міністерства закордонних справ і зараз, більше ніж три з половиною століття по тому, намагається всіма засобами приховати, перекручуючи та маніпулюючи фактами «відчутні втрати» (які були в чотири рази більші за шведські в битві під Полтавою, а останню в Кремлі називають «розгромом»), «Виговський закінчив своє життя аж ніяк не героїчно» (страчений поляками в боротьбу за волю своєї країни, а їхній цілий князь Трубецький, що привів царські війська для окупації України та кинув напризволяще рештки свого війська тікаючи з-під Конотопу явно «герой»), «піднімаються на щит імена й діяння, яких в інших умовах можна було б і посоромитися. Кривава битва через чергове зрадництво чергового гетьмана – з їхнього числа» (українських гетьманів, які боролися за свою країну та народ на Московії називають зрадниками без пояснень яким боком взагалі вони, окупанти, мають на це право).