Нарешті добившись здійснення мрії всього свого життя (Київський престол) в 882 році князь Олег з усією своєю завзятістю, яка допомогла йому не відступити перед фізичним усуненням своїх опонентів в досягненні заповітної влади, почав активні дії не тільки на внутрішній, але і на зовнішній європейської військово-політичної арені з метою посилення позицій Київської Русі.
Його подвиги на сторінках літописів вражають уяву, але мабуть найяскравішим з усіх подій його бурхливого життя і трагічної смерті є похід на Царгород (сучасний Константинополь) – видовище наповнених вітром корабельних вітрил до горизонту там, де вчора була гола рівнинна земля повалили греків, що споглядали на це величне видовище зі стін Великого міста, в справжній шок та забезпечило цій події свій куточок в світовій історії.
Згідно літописних даних підприємливий Київський князь для залякування ворога і посилення свого війська наказав поставити кораблі свого флоту на колеса, результатом чого і став цей неприємний для греків сюрприз з морем кораблів на суші.
При цьому одні історики, зокрема Косомаров, вбачають витоки цього документального сюжету в давній українській казці “Про те як квітень гості до березня ходив”, в якій головний герой спочатку поставив віз та сани на човен і поплив по річці, а потім поїхав на них, навантажених човном, по землі під вітрилами, щоб дістатися до норовистого брата в гості.
Інші ж, такі як М. Котляр, віддають літописам данину історичній справедливості і вбачають в ній співзвуччя із запорізькими Чайками, які через пороги Дніпра і відстань між річками козаки перевозили за допомогою колод-ковзанок, хоча при цьому надуті вітром вітрила швидше виконували декоративну функцію, а рушійною тягловою силою виступали бики, коні і самі українські воїни.
Кожна з думок фахівців має право на існування, історична ж правда як завжди лежить десь посередині, а тим часом один з таких яскравих моментів давнини до цих пір вражає уяву сучасників і надихає на нові звершення.