Свою першу відому серію малюнків він почав створювати ще у восьмирічному віці, але пустунка-доля визначила народиться йому кріпаком, та ще й мама померла, коли Тарасику ледь виповнилося дев’ять, а через місяць його батько вдруге одружився з жорстокою і деспотичною Оксаною Терещенко, яка мала своїх трьох дітей. Ще через два роки не стало і захисника-батька. Дядько-опіун був не кращий за мачухи – діти весь час пасли свиней і працювали разом з наймитами по господарству. І при цьому юне дарування розвивало свій талант як могло, малюючи тварин, хати, селян на всьому, що трапиться під руку.
Виходом для себе підростаючий Тарас обрав світло знань, яке матеріально втілилося в служіння місцевому дяку Петру Богорському школярем-служкою з надією на навчання малюванню. Наука виявилася короткою – три дня Шевченко старанно тер мідянку і носив відрами воду з Тікича, а на четвертий втік в сусідню Тарасівку до іншого дяка-маляра, що прославився завдяки своїм роботам «Великомученик Микита» і «Іван-воїн».
Однак яке ж було розчарування Тараса, коли прославлений художник околотку, дяк Апеллес лише глянув на його ліву руку і виніс страшний вирок – до малювання, а так само шевства та бондарства не придатний. Спіймавши облизня підліток повернувся до Кирилівки, щоб пасти громадську череду.
Пройде ще пару років, перш ніж в останній спробі стати живописцем доля посміхнеться юному Шевченкові, коли він відправився за дозволом на навчання у хлипунівського майстра до свого нового поміщика Павла Енгельгардта у Вільшани. Там йому пощастило зустріти управителя маєтком Димовського, який не тільки підготував хлопчину в кімнатні козачки, а й відрекомендував як «гідного на кімнатного живописця».
Саме цей досвід і рекомендації відкрили двері світу для Тараса – Вільно, де він навчався мабуть у професора Яна Рустема з подачі і за фінансової підтримки Енгельгардта, Петербург і вісім років художнього цеху В. Ширяєва. Останній, до речі, фактично став основною віхою в остаточному становленні Шеченко-живописця, хоча в якості акварельного портретиста юнак йшов самостійною дорогою.
Художній геній українського поета визнають по всьому світові, а той, що в далекому минулому виніс йому невтішний вирок профнепридатність, так і залишився в історії лише невеликою приміткою на полях його біографії як дяк-маляр з Тарасівки, часто навіть без згадки імені.